将醣类当中的醛基还原,可以得到糖醇(Sugar alcohol)。以D-葡萄糖为例,可以得到山梨醇(sorbitol),为最早被发现的醣醇之一;而甘露糖(mannose)则会形成甘露醇(mannitol)。

糖醇(Sugar alcohol)、醣酸(Saccharin糖在化学上通常透过硼氢化钠(sodium borohydride,NaBH4)等试剂还原成糖醇,而醛糖还可以在工业上透过高压氢气搭配镍金属催化剂(H2/Ni)来还原。一般而言醣醇少见于自然界,然而依然能够被人体吸收与代谢,只是效率差了些;由于其带有甜味,然而带有的热量又较少的特性,因此经常被作为食品甜味剂。一某知名品牌口香糖所添加的木糖醇(xylitol)也是醣醇的一种。它可以在缺乏胰岛素的情况下被代谢,因此是一个适合作为代糖的来源。

糖醇(Sugar alcohol)、醣酸(Saccharin除此之外,醣类还可以更进一步氧化得到醛醣酸(aldonic acid)与醣二酸(aldaric acid)。

糖醇(Sugar alcohol)、醣酸(Saccharin一般加入溴水,可以使得醛醣的羰基氧化成为羧基,反应得到醣酸;而酮醣则无法反应。然而若是使用银氨溶液的话,那幺由于银氨溶液中硷性的条件下可以促使烯 二醇重排,因此也可以让酮醣变为醛醣而跟着反应。在传统的辨别酮醣与醛醣的方法大致如此。而若是透过如硝酸等强氧化剂,那幺除了氧化成醣酸之外,6号碳上 的1级醇,也可以跟着被氧化成酸,而得到1号碳与6号碳都形成羧基的状态,而得到醣二酸。或者,还可以透过酵素来氧化,反应得到醣醛酸(uronic acid)。醣醛酸的6号碳上的醇基被氧化成羧基,然而其醛或酮的官能基是被保留的。以葡萄糖为例,葡萄糖可以分别氧化成为葡萄糖酸(gluconic acid)、葡萄糖二酸(glucaric acid)以及葡萄糖醛酸(glucoronic acid)。

糖醇(Sugar alcohol)、醣酸(Saccharin葡萄糖酸广泛存在于自然界,例如水果、蜂蜜等均具有之。其具有甜味与酸味,可以做为甜味剂或是酸味调节剂;也可以做为防腐剂。葡萄糖酸钙软膏普遍用于减缓氢氟酸对于人体造成的伤害。而葡萄糖醛酸亦广泛存在于自然界与人体当中。

而将醣类的羟基取代为胺基或其衍伸物,则称作胺醣类(amino sugar)。最常见的是葡萄胺糖(glucosamine);而又数2号碳上的羟基被取代为胺基的葡萄糖胺最为常见。醣胺类是甲壳素(chitin)、 黏多醣(mucopolysaccharides)等骨骼关节结构的前体,常被用来治疗关节炎,但其效果仍在研究当中。

糖醇(Sugar alcohol)、醣酸(Saccharin化学家经常将醣类与甲醇或是醋酸反应,与其上的各个羟基反应形成醚类或酯类,改变醣类的极性,以使得其对于有机溶剂的溶解度增加,方便在有机溶剂内进行反应。而这些具保护性质的修饰可再以酸的催化反应移除。

参考资料:
1. WIKIPEDIA—Sugar alcohol  http://en.wikipedia.org/wiki/Sugar_alcohol
2. WIKIPEDIA—Aldonic acid  http://en.wikipedia.org/wiki/Aldonic_acid
3. J. McMurry, M. E. Castellion, D. S. Ballantine, Fundamentals of General, Organic, and Biological Chemistry, 5th ed. Pearson Prentice Hall, 2007, pp 703.